里皮被弟子婉拒，马达洛尼才得到入伙前往恒大的机会

　　在担任尤文U17队主帅一年多之后，在费拉拉举荐下，马达洛尼得以出任尤文青年队的帅位。他争气地在2009年2月率队打进了维亚莱乔杯决赛，费拉拉也专门邀请恩师里皮前来助威，这也是马达洛尼首次接触到已经在足坛封神的里皮。结果，马达洛尼率队4比1大胜桑普，在维亚莱乔杯夺冠，相信也给现场观战的里皮留下了深刻的印象。随后，费拉拉出任尤文主帅，顺理成章地将马达洛尼带进教练班子。

　　2012年里皮决定前往恒大，他开始物色自己的助教人选时，最早是中意佩鲁济和费拉拉，但两人都不想到中国去冒险。关键时刻，费拉拉向里皮推荐了当时正执教意丙卡尔皮队的马达洛尼。也许里皮想起了几年前维亚莱乔杯上那场4比1的决赛，最终马达洛尼成功入伙，成为前往中国的“里皮家族”的一员。在里皮的教练组中，佩佐蒂、高迪诺、兰普拉、科蒂都在到恒大之前就与里皮有过合作，为什么偏偏是2012年才入伙的马达洛尼成为了里皮的第一助手？其实，这是分工所决定的，佩佐蒂、高迪诺、兰普拉、科蒂都是各自领域内的顶级专家，却无法帮助里皮带队训练和临时指挥比赛，所以从里皮选择马达洛尼的那天起，就已经明确了后者在团队中的作用和地位。

　　而马达洛尼本人情商不低，在媒体面前，他一直表现出对里皮感恩戴德的姿态，在接受《米兰体育报》采访时，马达洛尼就满怀深情地说：“我从任何方面来说都要感谢他，没有他，我不可能拥有这样一个美妙的人生和职业经历。”话里话外，马达洛尼也都强调着自己与里皮之间的情感纽带：“他是维亚莱乔人，而我是维亚莱乔的女婿，我们生活在同一个城市。在维亚莱乔，他一直是一张名片，一个伟大的人。”

　　里皮曾盼他接班，恒大内部摸底调查否决了马达洛尼执教

　　在恒大时期，马达洛尼是里皮战术思想的忠实执行者，为里皮分担琐碎的日常工作，比如负责带每天的训练，把里皮制定好的训练计划向球员们进行讲解，在里皮停赛的时候临场指挥比赛，出席新闻发布会……如果把“里皮家族”比作一个公司，那么在里皮董事长之下，马达洛尼扮演的是CEO（首席执行官）的角色。2014年恒大与里皮团队续约时，也在公告中明确了这一点：里皮是主教练，马达洛尼是执行教练。

　　在里皮最早的计划中，马达洛尼应该就是他将来退隐后的接班人。马达洛尼也尽力表现出他对这份工作的热爱与激情，以及对“里皮家族”的忠诚，在中超、亚冠赛场上，经常看到坐在里皮身边的他激情呐喊。当比赛中恒大遭遇不公时，第一个冲上去的永远是马达洛尼。

　　在里皮与恒大结束合约时，他最早推荐的接班人选也是马达洛尼。但据知情人士向成都商报记者透露，当时恒大还在队内就马达洛尼的能力进行过摸底调查，结果并不理想，不少球员竟然反对这样的安排。一位知情人士曾向成都商报记者表示：“马达洛尼带队训练的水平很高，而且会说英语，与一些英语不错的球员能直接交流。但正因为这样，他给球员留下了一个喜欢唠叨的感觉，有时候情绪还非常激动，动不动就不理人了，跟小孩一样。”一位喜欢碎碎念，又有些情绪化的教练自然难以让球员们敬畏，从而带来必要的威信，这也是马达洛尼最终没有在恒大接班的一个原因。而另一个重要原因则是从俱乐部到球员，都对马达洛尼的临场指挥能力有疑虑，毕竟临场指挥和关键调整里皮从不会假手他人。