被问及与女友的感情近况，他罕见松口称虽然工作很忙，但是仍会尽量抽时间陪伴女友，“其实我自己也很不习惯，不习惯有另外一半，本来以前一个人习惯了尽快将工作完成，但是现在要分配时间给对方，所以要好好分配时间，但不敢保证可以分配好。”虽然他的工作非常忙碌，但女友并没有太多的怨言。随后他被问到最欣赏女友的点是什么，他腼腆地称赞女友是个简单、单纯的女孩，因此两人相处下来非常舒服。

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　　出道之后，余文乐谈过多段轰轰烈烈的恋爱，他先后与唐诗咏、卢巧音、黄伊汶和吴雨霏相恋，但没一段能够修成正果，余文乐还一度被贴上了“渣男”的标签，他受访时曾表示过有过退出娱乐圈的想法。

　　当年，余文乐和卢巧音因录制广播剧结缘，两人交往8个月之后突然分手，女方多年后也不肯说出原因，只说是因为误会分手。有媒体报道当时余文乐在台湾拍摄《爱情白皮书》时和杨丞琳假戏真做，令卢巧音一怒之下提出分手。有意思的是，当时两人被解读成用新歌来揶揄对方，女方唱了《好心分手》，男方则唱了《还你门匙》来回击。

　　余文乐另一段为人熟知的恋情就是和黄伊汶的5年情。余文乐在访谈节目《最佳男主角》时说过，曾经有求过婚，外界认为求婚对象就是黄伊汶。黄伊汶和余文乐同属一家唱片公司，交往时余文乐数次被拍到在夜店和女性有亲密接触，令黄伊汶忍痛分手。

　　余文乐最新一段公开承认的恋情是吴雨霏，这次他似乎又栽在“撩妹”上，令恋情维持不到一年就终结。两人因拍摄吴雨霏的MV而擦出火花，后来余文乐在拍摄《飞虎出征》时被曝和片中搭档刘安琪关系暧昧，同时还传他放不下前女友黄伊汶，数度求复合。如今，余文乐的前女友们或已结婚生子，或有稳定恋情，余文乐在感情状况上依然停滞不前，流水的“泡妞”新闻，铁打的单身。